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间苯二酚

间苯二酚

发布日期:2020/7/16 17:22:47   浏览次数:

间苯二酚(化学式:C6H4(OH)2),也称雷琐酚、雷琐辛(英文:Resorcin),是苯间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。

基本信息

中文名称        间苯二酚

英文名            m-dihydroxybenzene

别称                1,3-苯二酚,间二苯酚

化学式            C6H6O2

分子量            110.11

熔点                110.7

沸点                 276.5

水溶性             易溶于水、乙醇、乙醚,溶于氯仿、四氯化碳,不溶于苯 

外观                 无色或类白色的针状结晶或粉末

分子结构

基本信息

中文名称:间苯二酚

英文名称:Resorcinol

中文别名:R-80;间苯二酚-80;预分散间苯二酚-80;母胶粒间苯二酚-80;药胶间苯二酚-80;1,3-二羟基苯;雷锁酚;雷锁辛;1,3-苯二酚;雷琐辛;间二羟基苯;树脂酚;間苯二酚;雷索酚;R;粘合剂间苯二酚;母胶粒R-80;预分散R-80[1]

英文别名:C.I. 76505; C.I. Developer 4; C.I. Oxidation Base 31; 1,3-benzenediol; 1,3-dihydroxybenzene; resorcine; 1,3-dihydroxybenzol; 3-hydroxycyclohexadien-1-one; 3-hydroxyphenol; alpha-resorcinol; benzene, 1,3-dihydroxy-; benzene, m-dihydroxy-; benzene-1,3-diol; c.i.76505; c.i.developer4; c.i.oxidationbase31; resorcin; m-dihydroxybenzene; R; 1,3-dihydroxy benzene

CAS号:108-46-3

分子式:C6H6O2

分子量:110.1106

SMILES:Oc1cccc(c1)O[2]

水溶性强,具有较强的毒性,化学工作者使用时务必带防护手套。

物性数据

1.性状:白色针状结晶,有不愉快的气味,置于空气中逐渐变红。[1]

2.pH值:5.2[2]

3.熔点(℃):110.7[3]

4.沸点(℃):276.5[4]

5.相对密度(水=1):1.27[5]

6.相对蒸气密度(空气=1):3.79[6]

7.饱和蒸气压(kPa):0.13(108.4℃)[7]

8.燃烧热(kJ/mol):-2847.8[8]

9.临界压力(MPa):7.49[9]

10.辛醇/水分配系数:0.8[10]

11.闪点(℃):127(CC)[11]

12.引燃温度(℃):608[12]

13.爆炸上限(%):9.8[13]

14.爆炸下限(%):1.4[14]

15.溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚,微溶于氯仿。[15]

16.相对密度(20℃,4℃):1.165131

17.相对密度(25℃,4℃):1.110184

18.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2850.6

19.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-368.0

20.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :344.51

21.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-189.1

22.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):123.75

23.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2943.9

24.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-274.7

存储方法

储存注意事项[27]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃,相对湿度不超过80%。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。

2.间苯二磺酸钾经碱熔、酸化后即可得到此产品。

操作步骤为:将苯、60%发烟硫酸和硫酸钠加入反应锅中,控制反应温度75℃,所得磺化物含苯磺酸75%、二苯砜1%、硫酸20%、硫酸钠4%。然后加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃,加入三氧化硫再反应1.5h,所得产物组成为苯二磺酸75%、二苯砜二磺4%、硫酸17%、硫酸钠4%。经稀碱中和并除去过量的硫酸盐后,得到苯二磺酸钠盐,于290℃加入熔融的氢氧化钠中,15min内升温至325℃。将碱溶物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚或丁醇萃取,萃取液蒸馏回收溶剂后即得粗品,将粗品减压蒸馏,收集178℃馏分即为间苯二酚。

3.间二异丙苯氧化法(HOP法):间二异丙苯氧化法是一种类似于异丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯与丙烯在催化剂作用下进行烷基化反应生成间二异丙苯,间二异丙苯在80~90℃、弱碱性条件下通入氧气和空气进行氧化反应生成二氢过氧化间二异丙苯和副产物间二异丙苯羟基过氧化物,经结晶、过滤分离出二氢过氧化间二异丙苯,再在80℃条件下用硫酸或磷酸解离得间苯二酚和丙酮。随着环保要求的日益严格,该法将成为工业上合成间苯二酚的发展方向。

主要用途

1.间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。2.用于亚硝酸盐和硝酸盐的测定。在氨的存在下可用比色法检测锌、铅、呋喃甲醛及糖和酮。还用于有机合成、医药工业。3.用作环氧树脂固化的促进剂及合成树脂、胶黏剂、染料、医药(对氨基水杨酸)的紫外线吸收剂。还用于合成间苯二酚甲醛树脂胶黏剂。间苯二酚是一种重要的有机化工产品和合成中间体,在轮胎、胶管及胶带中,使用间苯二酚甲醛树(RF树脂)浸渍人造丝及聚酰胺纤维帘子线,可增加帘子线与橡胶之间的粘接作用。用间苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛树脂处理钢丝帘子线,可改善钢丝对橡胶的粘接性能。在橡胶胶料中加入间苯二酚、六亚甲基四胺和二氧化硅,可改进短纤维在橡胶母体中的增强作用。以间苯二酚为原料合成的双(二苯基膦酸)间苯二酚酯是一种非卤阻燃剂,具有较高的热稳定性,适用于改性聚醚、聚碳酸酯、ABS树脂以及各种热塑性树脂和聚氨酯等塑料。间苯二酚还具有一定的杀菌作用。4.用作多种有机药品和染料的制造,是毛皮染料的中间体。医药上外用治湿疹、牛皮癣等皮肤病。在化妆品工业中,用于染发剂配方(作为配合染料)。间苯二酚有杀菌作用,可用作防腐剂,添加于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏中。5.用于医药、染料、橡胶、塑料、感光材料、化纤、炸药工业、如合成氨基水杨酸、染料曙红、二苯甲酮紫外线吸收剂等,亦用于配制轮胎的帘线浸胶、泡沫脲甲醛树脂的起泡剂溶液,以及作防粉刺化妆品的药物添加剂、生发剂中的杀菌剂等。6.用于制染料、塑料、药物、合成纤维等。


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